Gilera ist einer der ältesten Zweiradmarken in Italien und das Unternehmen gehört zu den traditionsreichsten der Branche.

Im Jahr 1909 baute Guiseppe Gilera das erste Motorrad, das seinen Namen trug. Die „VT 317“ kam auf den Markt - und so nahm die Geschichte ihren Lauf. 

Nach dem ersten Weltkrieg wurden weitere Modelle produziert, Motorräder mit Seitenventilen, die bei den wichtigsten europäischen Rennen als Sieger hervorgingen. Mitte der 1930er Jahre wurden diese durch die „Quattro Bulloni 500“ und die „Otto Bulloni“ ersetzt, die aufgrund ihrer Zylinderkopfventile überzeugten. Schon vor dem zweiten Weltkrieg war Gilera zweitgrößter Zweirad-Hersteller in Italien.
 
Im Jahr 1937 stellte die „Rondine“, eine Rennmaschine mit 500 cm³, 4-Zylinder-Reihenmotor und Kompressor, zahlreiche Weltrekorde auf, die fast 20 Jahre lang ungeschlagen blieben. Nach dem zweiten Weltkrieg gelangen der neuen „Saturno 500“ und anderen Motorrädern von Gilera mit mittelgroßem Hubraum zahlreiche Fahrer-, Landes- und WM-Titel.

Aufgrund der großen Nachfrage eröffnete Gilera in den 1960ern ein Werk in Buenos Aires, Argentinien. 1956 starb Gileras einziger Sohn starb und gleichzeitig wurde der Beginn der europäischen Motorradkrise deutlich, die auf der Verdrängung der Motorradindustrie durch die Autoindustrie beruht. Im Jahr 1957 zog sich das Unternehmen aus dem Rennsport zurück. Bis zu diesem Zeitpunkt hatte Gilera insgesamt 44 WM-Rennen gewonnen.

Die Tourenmaschinen der Mittelklasse „Giubileo“, „Rossa“, „Turismo“ und „Sport“, erfreuten sich trotz der Krise größter Beliebtheit und so konzentrierte sich Gilera auf diese Modelle.

1969 wurde das Unternehmen von der Piaggio-Gruppe übernommen, die die Marke Gilera zu neuem Leben erweckte. Gerade rechtzeitig, denn Gilera verlor in den Jahren davor als Motorradproduzent immer mehr an Bedeutung und die produzierten Maschinen wurden immer kleiner und schwächer. Dieser Neustart begann mit einer bahnbrechenden Innovation: Ein Einzylindermotor mit Wasserkühlung und Vierventiltechnik wurde entwickelt. Gekrönt wurde dieser Aufschwung mit mehreren Siegen bei der Ralley Dakar. Mehrere Siege bei der Ralley Dakar krönten diesen Aufschwung.

In den 1980er Jahren gab es eine Wiederauflage der „Saturno“, die in Expertenkreisen als Legende gehandelt wird. Mitbeteiligt an dieser Entwicklung war Sandro Colombo, Chef-Ingenieur der Rennabteilung bei Gilera. Vorerst wurde dieses Modell jedoch nur für den japanischen Markt gebaut, da dort eine große Nachfrage nach exklusiven Motorrädern aus traditionsreicher, europäischer Produktion herrschte. Nach einigen Verhandlungen kam die „Saturno“ jedoch auch auf den europäischen Markt. Innovation und Revolution in Pontedera 1993 wurde die Produktion nach Pontedera verlegt. Der Fokus der Marke lag nun auf der Herstellung von Sportrollern wie dem „Gilera Runner“. Hierbei handelt es sich um einen innovativen Motorroller, der mit einem modernen 1-Zylinder-Viertakt-Motor von 125 bis 200 ccm³ ausgestattet ist. Beim Bau der sogenannten „Supermotard SMT‘s“ bzw. „Funbikes“ leistete Gilera Pionierarbeit. Sie waren die Ersten, die diese Modelle in Serie produzierten. Diese umgebauten „Enduros“ erhielten straßentaugliche Felgen, Fahrwerke und Bremsanlagen.

Im Jahr 2000 entwickelte Gilera außerdem die revolutionäre „DNA“, ein „Naked“-Bike mit Automatikmotor - eine Symbiose zwischen Roller und Motorrad. 2001 kehrte Gilera in den Motorsport zurück und nahm an der Motorrad-WM im italienischen Mugello teil, was durch die Aufnahme der spanischen Marke Derbi in die Piaggio-Gruppe möglich war. Das Team erlangte bedeutende Siege. Am 20. Mai 2001 holte der junge Fahrer Manuel Poggiali aus der Republik San Marino beim „Großen Preis von Frankreich“ Gold für Gilera. Zwei Siege in Portugal und Spanien, insgesamt elf Podiumsplätze und ein weiterer WM-Titel verhalfen der Marke Gilera zu neuem Ruhm.

Gilera überrascht auf der EICMA Ende 2003 wurde der „Nexus Maxi Scooter“ eingeführt, der aufgrund von mehr als 40 PS, charmantem Design und einfacher Bedienung zum sportlichsten Motorroller auf dem Markt avancierte. Auf der Mailänder Zweiradmesse EICMA 2006 überraschte Gilera mit innovativen Produkten. Der „Gilera GP 800“, der bisher schnellste und leistungsfähigste Motorroller und auch der „Gilera Fuoco“, eine dreirädrige Konstruktion, die eine fundamentale Weiterentwicklung in punkto Sicherheit und Fahrvergnügen bedeutet, wurden vorgestellt. 2008 holte Marco Simoncelli den ersten WM-Titel in der 250ccm Klasse für Gilera nach hause. Simoncello im italienischen GP von Mugello den Sieg, der erste für Gilera in der 250er-Klasse. Heute verkauft Gilera vor allem Roller und Kleinkrafträder.

2009, pünktlich zum 100jährigen Jubiläum, schmückt Gilera seine Premium-Modelle mit neuem Design „Centenario“ und dem Jubiläumslogo, das Wettbewerbsfähigkeit und italienischen Stil symbolisiert.